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Su fichaje por 30 millones de euros (24'5 + 5'5 por el 50% de Garay) ofrece a su técnico, José Mourinho, otra alternativa más en el once inicial. Coentrao, ambidiestro, podría ocupar la banda derecha y jugar a pierna cambiada en caso de necesidad. La historia de Coentrao es la de un futbolista que a madurado por necesidad, tuvo una mala experiencia en Zaragoza que no supo aprovechar y de donde se marchó con un sólo partido (ante el Alavés) en su currículum, de vuelta a Lisboa no contaba como titular (era el suplente de Di María) hasta que un técnico, Jorge Jesús, le otorgó una oportunidad. A partir de aquí, Coentrao comenzó a crecer, se hizo indiscutible en el once y defendió el flanco izquierdo de su selección en el Mundial llamando la atención de medio mundo con su velocidad y desborde para otorgar centros al delantero.
Esta campaña, el Benfica se ha visto superado totalmente por el Oporto en la Liga Sagres pero Coentrao ha seguido cosechando buenas actuaciones que han mantenido el interés 'merengue'. Su precio, para muchos, se antoja caro, pero no podemos olvidar que el Benfica no quiso vender y el Chelsea estaba dispuesto a poner los 30 M de euros de su clausula para ponerlo al servicio de Villas-Boas.